Problem:

Wenn Outlook geschlossen wird, wird der Papierkorb gelöscht, aber es erscheint eine Nachfrage, die bestätigt werden muss.

Lösung:

Datei / Optionen / Erweitert / Bereich: Starten und Beenden von Outlook
Option aktivieren: Beim Beenden von Outlook die Ordner „Gelöschte Elemente“ leeren

und

Datei / Optionen / Erweitert / Bereich: Weitere
Option deaktivieren: Zur Bestätigung auffordern, bevor Elemente endgültig gelöscht werden